赴台后孙立人能得以升任“陆军总司令”，一是蒋介石看中其美国背景和国际声望，以利用其装点门面争取美援；二是环顾左右嫡系将领，一个个皆为常败将军。在这一时期，应该说蒋介石对孙立人是颇为器重的，尤其孙立人的台岛整军，大大加强了国民党军队的防御能力，蒋介石对此给予了高度赞扬。
如果孙立人能配合蒋氏政权的传递、为蒋经国接班保驾护航，其命运自当改写。但事实上，孙立人受西式教育的影响，对蒋介石传位于子、蒋经国建立“政工制度”和特务组织，尤为不满，甚至在公开场合加以反对。加上美国人对孙立人的欣赏，并有以孙代蒋的想法，孙立人又毫不回避与美国人频繁往来，自然招来蒋氏父子的猜忌。
应该说，孙立人心直口快，不善伪装，骄傲自大，不知如何收敛自己锋芒毕露的性格，使得他处处受人排挤，为官场所不容；尤其对蒋氏父子的不敬，均为“孙立人事件”的发生，埋下了伏笔。