在1929—1939年之间的间隙期，有时被描写为他的“不合拍”时期，丘吉尔主要从事写作。他已出版了四卷《世界危机》，净赚10万美元。现在他静下心来搞一个更加宏大的工程，创作不朽的《马尔伯勒，他的传记和时代》。他杂志文章的稿酬，已经涨到曾支付过的最高稿酬，而他作品的产量是惊人的。这样的收入，连同1921年从他母亲那儿继承的15万美元，大大地缓解了丘吉尔上流社会生活的负担。
1924年，丘吉尔用他的文学作品收入购买了恰特韦尔庄园。他买下这地方不久，看到一些砌砖工人在这儿修修补补。他注视了一会儿，也弄来了一把泥刀和一些砖头，开始自己修补摇摇欲坠的外屋。领头的砖匠告诉他砌砖需要加入工会。丘吉尔就苦练到每分钟能砌两块砖，以便申请工会会员资格。在他职业的间歇期间，他致力于绘画。很有特色的是，他为自己提供了这一行当的每个行头，包括淡蓝色的工作服和贝雷帽。他迎着困难稳步前进。很快，一位名叫查尔斯·莫林的不知名的艺术家画展在巴黎展出了。莫林是丘吉尔选择的化名。丘吉尔作为一名艺术家的技巧只能用职业的技巧来描述。“假如那个人是个职业画家，”毕加索曾经说道，“靠此很好地谋生没问题。”