随着第一次世界大战的进程，美国作出参战的决定，这样原有的军队数量就不能满足战争的需要，美国国会下令在全国范围内征兵。1918年，泰勒刚满16岁，瞒着他的父母亲，虚报年龄到兵役登记处进行了登记，并被正式批准入伍。
泰勒的这一行动确实给他的父母惊动不小，在权衡各种利弊后，他的父亲通过多方活动，最后求得密苏里州第五任国会议员威廉·普·博兰的推荐，使泰勒获得了参加报考西点陆军学校和安纳波利斯海军军官学校的资格。泰勒在参加这两个学校的考试时，西点军校的考试顺利通过。1918年10月30日，泰勒登上了从堪萨斯州开往纽约的火车，进入西点军校学习，迈开了军旅生涯的第一步。
泰勒在西点军校学习期间，正值他所崇拜的英雄人物道格拉斯·麦克阿瑟任西点军校校长。麦克阿瑟把在欧洲战场上的经验和教训引入西点的教学，对整个教学内容作了改革。泰勒严格按照学校的要求，刻苦学习，努力完成各门功课。两年时间内已学完必修课，剩下的时间，他大量选修了有关哲学、军事史方面的课程。通过4年的努力学习，泰勒于1922年6月以优异的成绩毕业，选择到工程兵服役。
泰勒为了能顺利地爬到高级指挥员的位置，觉得以前所进的院校都是初级的专业院校，离真正的目标还差很远，必须设法再次镀金。通过多方努力，1933年他获得了到利文沃思堡指挥与参谋学院学习的机会。在利文沃思堡指挥与参谋学院，他掌握了参谋人员必备的基本知识，特别是在军事思想方面有较大的收获。