他出身于书香门第，长大于儒雅环境，聪颖早慧，好学不倦，尤其拜在名师张溥门下，文章大进，学业完善，笔墨娴熟，得心应手。所以，1631年（崇祯三年），他到南京应乡试，中举，名列第十二。次年进京，参加会试，得第一。接着殿试，皇帝亲点，为一甲二名进士，即“榜眼”，这一个成功过程，让人看得眼花缭乱，叫好鼓掌都来不及，所以他老是卖苦，是没有道理的。
接下来，授翰林院编修。随后，崇祯出面，赐假回里，洞房花烛，真是如其宗师所褒誉的，“大登科后小登科”，“天下好事皆归子”了。吴也很得意，得意难免忘形，他评价自己为：“陆机词赋，早年独步江东，苏轼文章，一日喧传天下”，如同时下有些作家同行，将自己列入诺贝尔文学奖种子选手一样，都有不自量之嫌。
所以，我相信而且尊重他后来的忏悔之“苦”，但不大相信甚至鄙薄他所夸饰的遭际之“苦”。满清入关，改朝换代，攻城略地的屠杀，铁骑践踏的血腥，文化箝制的强暴，予取予夺的恐惧，是每个老百姓都难逃脱的痛苦，非独吴梅村一人。他所以特别强调这一点，我认为，在他的潜意识中，有一种努力为自己辩白的欲望，表现出来，便是喋喋不休的诉苦。