1936年，詹姆斯陪伴父亲出席德美和平会议，由于他没有职称，临时授予他海军陆战队中校军衔，以使他有资格陪同总统出席会议。回国后，这一职称立即撤了。贝特西对他就更不感兴趣了。
詹姆斯由于婚姻出了问题，加上在父亲身边工作繁杂，患上了严重胃溃疡，动手术切掉一部分胃。罗斯福深感不安，亲自到医院守候，直到医生宣布一切正常，由一个专门护士护理，总统才离开。
对此，埃莉诺责备罗斯福从来没有作为一个真正的父亲去关心儿子，了解他的内心想法，只是按照他的意志行事。
后来，詹姆斯在住院期间结识了护士小姐罗梅尔，他受到了从父母和贝特西那里从未得到过的无微不至的照顾。不久，詹姆斯就正式办了离婚手续和罗梅尔结婚了。
1939年，詹姆斯到米高梅电影公司担任广告员，在去英国宣传电影《呼啸山庄》时，罗斯福利用总统的特权，授意驻英大使安排詹姆斯晋见英王乔治六世和王后伊丽莎白。受到王室接待，詹姆斯的身价倍增，推销成果超常。对此，母亲埃莉诺很反感：“你脑袋一热就出惊人之举，让一名推销员去晋见皇室，为了儿子赚钱，你就不顾国际影响了!”