而戴笠心里也很不满足。他觉得大丈夫志在四方,怎么可以仍然蜗居乡野,就当一个小小的团兵队的头头?主意已定,戴笠又告别了母亲,告别了妻子和年幼的儿子,踏上了江浙打流的道路。想要通过结交朋友,找到一条向上钻营的道路。
那时候戴笠依然穷苦困窘,但是为了结交朋友,他又要维持自身的体面。在杭州的时候,他不讲究吃,最便宜的烧饼、油条亦可饱腹;也不需要找地方住,庙宇里、屋檐下放条席子就能养足精神;唯独在穿的方面,他却十分在意。当时他只有一身陈旧的灰军装改成的便服和一双自力士鞋。鞋穿脏了,花一个铜板买点儿白粉往上一涂,跟新的一样。衣服穿脏了,他就找个僻静的水边去洗衣服,把衣服晾在岸边的石头上,再在水中顺便洗个澡。等游累了上岸,刚好衣服也被太阳烤干了。在这个办法下,他每天都保持得十分整洁,有点像个大学生,又像一个穷公职人员,至少让人看了会有亲近之心。